1999年（平成11年） − Billboard Top Hits of the 90's
【出来事】 2000年問題 東海村原子力施設事故 トルコ西部地震発生 国旗国歌法成立 AIBO発売
【流行語】 リベンジ だんご３兄弟 癒し 学校（級）崩壊 カリスマ ブッチホン ミッチー・サッチー ｉモード
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| アーティスト/曲名 | No1週 |
| Celine Dion & R Kelly - I'm Your Angel セリーヌ・ディオン&R・ケリー『アイム・ユア・エンジェル』 |
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| Brandy - Have You Ever? ブランディー『ハヴ・ユー・エヴァー』 |
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| Britney Spears - ...Baby One More Time ブリトニー・スピアーズ『ベイビー・ワン・モア・タイム』 |
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| Monica - Angel Of Mine モニカ『エンジェル・オブ・マイン』 |
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| Cher - Believe シェール『ビリーヴ』 1999年 年間チャートNo1 |
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| TLC - No Scrubs TLC『ノー・スクラブズ』 |
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| Ricky Martin - Livin La Vida Loca リッキー・マーティン『リヴィン・ラ・ヴィダ・ロカ』 |
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| Jennifer Lopez - If You Had My Love ジェニファー・ロペス『イフ・ユー・ハッド・マイ・ラヴ』 |
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| Destiny's Child - Bills, Bills, Bills デスティニーズ・チャイルド『ビルズ・ビルズ・ビルズ』 |
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| Will Smith feat. Dru Hill & Kool Moe Dee - Wild Wild West ウィル・スミス ft. ドゥルー・ヒル&クール・モー・ディー『ワイルド・ワイルド・ウエスト』 |
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| Christina Aguilera - Genie In A Bottle クリスティーナ・アギレラ『ジニー・イン・ア・ボトル』 |
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| Enrique Iglesias - Bailamos エンリケ・イグレシアス『バイラモス』 |
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| TLC - Unpretty TLC『アンプリティ』 |
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| Mariah Carey feat. Jay-Z - Heartbreaker マライア・キャリー ft. ジェイ・Z『ハートブレイカー』 |
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| Santana feat.Rob Thomas - Smooth サンタナ ft. ロブ・トーマス『スムーズ』 |
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